36-ročný zadák začínal s hokejom v meste Grafton. V roku 2001 sa dostal na Harvardskú univerzitu, kde pôsobil štyri roky a získal dva tituly. Medzitým ho draftoval Pittsburgh Penguins, ale do NHL sa nikdy nedostal.

Najďalej to dotiahol do AHL, kde hrával sedem sezón za Wilkes-Barre/Scranton Penguins, San Antonio Rampage, Houston Aeros, Lake Erie Monsters a Worcester Sharks. V sezóne 2010/11 sa prvýkrát vydal do Európy, posilnil fínsky tím KalPa Kuopio.

V ďalšom ročníku pokračoval v spomínanom tíme z krajiny "tisícich jazier", v nasledujúcej sezóne posilnil rakúsky tím Graz 99ers. Vtedy ešte asi netušil, že v roku 2013 na štyri roky sekne s hokejom.

Až spomínané štyri sezóny neodohral ani jeden duel. Dôvodom boli pretrvávajúce problémy s chrbtom, ktoré ho 18. apríla 2013 donútili ukončiť kariéru. Na začiatku minulej sezóny sa ale prekvapivo vrátil, keď posilnil Worcester Railers v ECHL. Následne prestúpil do Atlanty Gladiators.

V lete minulého roku si to namieril späť do Európy. Za anglický Milton Keynes Lightning hrajúci EIHL odohral 35 duelov, v ktorých získal dva kanadské body za asistencie, avšak čo najzaujímavejšie, tak 14. novembra sa stal hrajúcim hlavným trénerom, keďže z tejto pozície bol odvolaný Tim Wallace, ktorý bol navyše taktiež hrajúcim trénerom a po odvolaní v tíme pokračuje len ako hráč.

Milton ale musí zháňať ďalšieho kouča, pretože Ryan Lannon dostal ponuku od fínskeho účastníka Liigy, ktorý je Sport a tú proste v aktuálnej situácii nešlo odmietnuť. 36-ročný obranca sa teda po veľkých zdravotných problémoch vracia späť do prestížnej európskej súťaže, kde dohrá sezónu 2018/19. Jeho nový klub je na desiatom mieste, takže ešte bojuje o play-off.