19-ročný útočník bol v roku 2019 draftovaný do NHL v prvom kole z celkovo 15. miesta Montrealom Canadiens. Ročník 2019/20 odohral v NCAA za University of Wisconsin. Nastúpil na 36 duelov, získal rovnaký počet bodov za 19 gólov a 17 asistencií. USA reprezentoval dvakrát na MSJ, odkiaľ má striebro a bronz, zahral si tiež na posledných MSJ v Česku.

Caufield by mohol byť náhradou za kanadského mladíka Raphaëla Lavoieho, ktorý mal v Rögle odštartovať ročník v rámci hosťovania z Edmontonu Oilers. Pre nešpecifikované dôvody sa tak nestane, hráč sa vrátil do Kanady. Minulú sezónu ešte strávil v juniorskej QMJHL. S Kanadou vyhral zlato na MSJ 2020.