Kaskinen doteraz trénersky pôsobil takmer výlučne vo Fínsku, výnimkou bola iba sezóna 2005/2006, v ktorej viedol hokejový tím FC Barcelona. Ako asistent trénera bol štyri roky pri mládežníckych výberoch Fínska - trikrát na MS hráčov do 18 rokov, raz na MS "20". Na svetovom šampionáte mužov v roku 2017 bol jedným z troch asistentov Lauriho Marjamäkiho. V pozícii asistenta pôsobil dve sezóny v tíme Jokerit Helsinki v KHL. V rokoch 2017-2020 bol hlavný tréner TPS Turku v najvyššej fínskej súťaži.

Kaskinenov päťdesiatjedenročný asistent Timo Saarikoski bol v uplynulých dvoch ročníkoch hlavný tréner Chamonix v najvyššej francúzskej súťaži. Predtým pôsobil vo fínskom Lukko Rauma - šesť sezón pri juniorskom tíme, v ročníku 2016/2017 ako asistent pri A-mužstve.