Dvadsaťosemročný krídelník je jedným z asistentov kapitána "Habs" Shea Webera, v prvom útoku Canadiens pravidelne nastupuje so Slovákom Tomášom Tatarom. Montrealu je verný celú svoju profiligovú kariéru, klub ho draftoval v roku 2010 z celkového 147. miesta, za Canadiens odohral osem sezón a vypracoval za jedného z najlepších strelcov mužstva. V minulom ročníku strelil 22 gólov a pridal 21 asistencií v 59 zápasoch základnej časti, po reštarte súťaže zaznamenal gól a tri asistencie v deviatich dueloch vyraďovačky. Sériu 1. kola s Philadelphiou nedohral po tom, čo v piatom zápase utrpel zlomeninu čeľuste.

Gallagher reprezentoval Kanadu na MS 2016 v Moskve a Petrohrade, kde vybojoval s národným tímom zlatú medailu. Nová zmluva začne platiť o rok, súčasný kontrakt s priemerným ročným zárobkom 3,75 mil. dolárov vyprší Gallagherovi po konci sezóny 2020/2021.