36-ročný gólman má za sebou najhoršiu sezónu v kariére. V drese "Červených krídel" odchytal počas základnej časti iba 27 stretnutí, v ktorých inkasoval priemerne až 4,20 gólu na zápas a jeho úspešnosť zákrokov bol len 88,2 percenta. Dokonca dvakrát naskočil aj za Grand Rapids Griffins v AHL. Za jeho trápením je ale z veľkej časti celý tím, nakoľko Detroit bol na dne NHL so bilanciou 17-49-5.

Howard nevyhral ani jedno z posledných deviatich stretnutí, do ktorých nastúpil. Nikdy v kariére nechytal v NHL za iný tím ako Detroit Red Wings. Teraz však dúfa, že od niektorej z ostatných 30 organizácií dostane šancu ako dvojka.

V sezóne 2019/20 poberal Howard štyri milióny dolárov, mal ročnú zmluvu. Predtým pri šesťročnom kontrakte bol jeho plat 5,3 milióna dolárov na sezónu. Teraz určite pôjde s platom výrazne nadol. Jednotkou Detroitu by mal byť Jonathan Bernier.