Cowleyho draftoval v roku 2013 klub Florida Panthers z 92. miesta, ale v NHL sa nepresadil. Do roku 2018 pôsobil v nižších zámorských súťažiach, v ročníku 2018/2019 chytal v najvyššej poľskej súťaži. Sezónu 2019/2020 strávil v Dánsku, v drese Odense Bulldogs mal v 45 zápasoch 89,8-percentnú úspešnosť zásahov a priemer 3,68 inkasovaného gólu na zápas. Cowley sa narodil v Kanade, má však aj americké občianstvo.

Jeho konkurenciu na brankárskom poste budú tvoriť Slováci Adam Nagy a Juraj Ovečka. Nagy už pôsobil v nitrianskom drese v závere sezóny 2019/2020. Ovečka bude pôsobiť v druhej najvyššej súťaži v drese Skalice s možnosťou striedavých štartov za Nitru.