V minulej sezóne nastupoval 26-ročný krídelník za Toledo Walleye v ECHL. Stal sa najproduktívnejším hráčom súťaže, získal 73 bodov za 33 gólov a 40 asistencií. Rovnako tak bol aj najlepším strelcom a vyslúžil si ocenenie MVP.

Tretiu najvyššiu zámorskú ligu v ročníku 2018/19 vyhral, keď bol súčasťou kanadského tímu Newfoundland Growlers.

Kestner štyri roky hrával za University of Alabama-Huntsville v univerzitnej súťaži NCAA. Krátko bol súčasťou Toronta Marlies hrajúcom AHL.