23-ročný bek odohral posledné tri sezóny za University of Wisconsin v NCAA. Celkovo nastúpil na 110 duelov, získal slušných 78 bodov (19+59). Posledná sezóna bola pre neho s 28 bodmi najlepšia, navyše bol počas nej kapitánom tímu z mesta Madison.

Vo Wisconsine Kalynuk šéfoval tímu, v ktorom hrali napríklad útočník Cole Caufield, prvokolový výber Montrealu spred roka, Alex Turcotte, celková päťka draftu NHL 2019 (LA Kings), K'Andre Miller, obrovská nádej NY Rangers alebo Dylan Holloway. Ten má byť na tohtoročnom drafte vybraný v prvom kole.

Kalynuk je rodákom z Virbenu v Manitobe. V roku 2017 ho draftovala v siedmom kole Philadelphia Flyers, ktorá s ním ale zmluvu nikdy nepodpísala, a tak o práva na hráča prišla.