Kontrakt na sezónu 2019/20 podpísal s tímom South Carolina Stingrays, ktorý nastupuje v ECHL. Doposiaľ zaň odohral deväť stretnutí a získal jedenásť kanadských bodov za osem gólov a tri asistencie. K tomu pridal desať trestných minút a rovnaký počet plusových bodov.

27-ročný hráč, ktorý pochádza z Anchorage na Aljaške, v minulom ročníku prichádzal ako veľká hviezda do Slovana Bratislava, avšak získal len päť kanadských bodov za jediný gól a štyri asistencie. Navyše, v posledných dvoch zápasoch plnil pozíciu druhého brankára.

Bailey počas kariéry nastúpil aj v NHL, za Toronto Maple Leafs a Ottawu Senators odohral trinásť stretnutí, presadil sa raz. Väčšinu seniorskej kariéry strávil v AHL, predtým nastupoval za Penn State University v NCAA.