Na západe Čiech pôsobil od roku 2015 ako asistent hlavného trénera Vladimíra Růžičku, od roku 2016 bol aj na pozícii športového riaditeľa mládeže a zároveň na poste hlavného trénera hokejovej akadémie chomutovských Pirátov.

Jan Šťastný ukončil aktívnu hráčsku kariéru v roku 2006, to však už štvrtý rok pôsobil ako mládežnícky tréner v pražskej Slávii. Jeho cesta k trénerskej pozícii sa kreovala na Fakulte telesnej výchovy a športu, skúsenosti získal na stážach v Salzburgu, Oulu, Färjestade, s HV 71, v Davose či Berline.

Od roku 2008 pôsobil v mládežníckych tímoch Bielych Tigrov v Liberci. Za jeho vedenia sa z českého titulu radovala napríklad ôsma trieda Bielych Tigrov na konci sezóny 2010/2011. Rovnako to bolo aj v sezóne 2013/2014, kedy získal majstrovský titul starší dorast. Spomeňme aj bronzovú medailu, ktorú sa vďaka Šťastného trénerským skúsenostiam podarilo staršiemu dorastu vybojovať ešte v jari 2012 a v rokoch 2012 a 2013 sa z tretieho miesta rovnako radovali mladší dorastenci.

Jan Šťastný viedol spolu s renomovaným koučom Vladimírom Růžičkom od roku 2014 mladší dorast v pražskej Slávii. Bol tiež trénerom českých tímov na neoficiálnych svetových šampionátoch do pätnásť rokov, zvaných World Select Invitation.

Po štvorročnom pôsobení v Chomutove teda prechádza Jan Šťastný ku košickým Oceliarom. V košickej organizácii nastupuje do funkcie športového manažéra a vedúceho trénera mládežníckych družstiev.