Rodák zo St. Charles do NHL nikdy draftovaný nebol, ale po dvoch rokoch v NCAA na St. Lawrence University sa dostal v sezóne 2009/10 do AHL a nastúpil za Rockford IceHogs.

V sezóne 2011/12 debutoval v drese Chicaga Blackhawks v NHL, kde mal tri sezóny viac-menej stále miesto. Rok 2013 mu preto priniesol najväčší kariérny úspech a síce zisk Stanley Cupu.

Ďalšie dva ročníky pravidelne nastupoval za Calgary Flamesm, avšak uplynulé dva ročníky pôsobil znova len v AHL, a tak sa rozhodol ukončiť kariéru. Jeho posledným zamestnávateľom bola farma Predators Milwaukee Admirals.

Bollig bol ale známy predovšetkým ako tvrdý muž, ktorý hral do tela a nebál sa zhodiť rukavice. V najlepšej lige sveta odohral 276 stretnutí (13+14), v ktorých zaznamenal 367 trestných minút. V AHL ich za 272 duelov (36+25) zaznamenal až 678.