Ako teenager bojoval so závislosťou od alkoholu. Všetky milióny, ktoré zarobil sú preč. Simon zažíva najťažšie obdobie v živote. Hodnota jeho dlhov je vraj viac ako pol miliónov dolárov. Simon požiadal súd, aby mu zrušil platbu výživného tvrdiac, že ​​už roky nemá príjem a nemôže pracovať kvôli zraneniam, ktoré utrpel počas svojej kariéry.

Na výživnom aktuálne dlží 128 875 dolárov. Kanadský útočník má veľké problémy so zraneným kolenom a niekoľkokrát počas sezóny utrpel otras mozgu. Hovorí sa, že počas kariéry v NHL sa minimálne stokrát pobil a nazbieral 1824 trestných minút.

Niekoľkokrát dostal stopku na pár zápasov. V roku 2007 zaútočil hokejkou na Ryana Hollwega, po čom nemohol nastúpiť na nasledujúcich 25 zápasov. Naposledy obliekal dres Metallurgu Novokuznetsk (2012 - 13).